寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信，原來她在夜總會唱歌時暈倒入院，還說：臨死前，很想見寅一面。寅馬上趕到沖繩照顧莉莉，縱然闊別了五年，兩人的感情有增無減，莉莉休養期間，寅更隨傳隨到，旁人都以為他們是夫妻淺丘瑠璃子演的莉莉第三度登場，叫寅再三考慮結婚問題。山田自言這是我最愛的作品之一，渥美清去世後，山田在《男人之苦》系列中只選了本片(加插新片段)推出特別版來紀念這位一代巨星。UponreceiptofaletterfromLilytellingTorathatshewouldliketoseehimbeforeshedies,TorarushestoOkinawa,whereLilyhasfaintedduringoneofherperformances.Althoughfiveyearshaspassedsincetheyparted,theformercouplecontinuestocareabouteachother,andToranursesLilytohealth.ThepersonalfavouriteofYamadaYoji,Tora-san39;sTropicalFeverw寅次郎：我好像在什么地方见过您，大姐，您是哪里的人啊？百合：以前曾给大哥添过麻烦的寅次郎：嗯不记得了，我从没有关照过像你这样漂亮的女孩子啊百合：你把我都忘了，真绝情啊！寅次郎：哈哈哈你在这里干什么啊百合：为了工作呀，你呢，你在这里做什么呀？寅次郎：我在梦里和百合约会呢！